10月31日中午，“新生杯”足球赛半决赛在南边运动场举行。比赛分两轮，一轮是仲英书院足球男子代表队对阵宗濂书院足球男子代表队，另一轮是文治书院足球男子代表队对阵启德书院足球男子代表队。激烈的比赛结束后，仲英代表队以2:0击败宗濂代表队，而文治代表队落败启德代表队。
上半场比赛刚开始，仲英代表队便发起攻势，先有17号球员杨敦峰的助攻，后有10号球员屈伸的连续性射门。这让宗濂代表队队员很是吃力，不过，他们也不甘落后，在他们的前锋接到球后，中锋球员迅速作掩护，让前锋球员突围并且寻找射门的时机，前锋队员摆出硬冲的姿势，将球擦过仲英队后卫球员的身体传给了他的队友，这一记妙传引得在场的观众喝彩连连。但之后的射门失误使得仲英队员迅速抓住机会将比赛重心拉到对方的阵地。
上半场比赛双方保持胶着状态，互不相让。就在上半场还有两分钟便结束时，仲英队21号球员李泽宇运球跑向宗濂队的球门，他的队友同时慢慢向对方的门框逼近。李泽宇与队员紧密配合，在对手出现疏漏的一瞬间，他猛地射门，将球重重的踢进对方的球网。场上顿时欢呼声沸腾，上半场的比赛结束，仲英队以1：0暂时领先宗濂队。
短暂的休息过后，下半场开始的哨音吹响，不到三分钟场上又出现激烈的战况。仲英队球员的士气盛于宗濂队，于是仲英队重生追击，又进一球。这让对方的球员教练很担忧，他不断地大声提醒宗濂队员注意防范。宗濂队员虽然也在拼命追击，但是到下半场结束的哨声吹响时仍败于仲英。
两轮半决赛分别由仲英队和启德队胜出，到此，“新生杯”足球赛半决赛整场结束。决赛中，仲英将迎战启德，两强相遇，究竟谁能取胜，敬请期待。
